Переход к постиндустриальному обществу сопровождается стремительным развитием новых информационно-коммуникационных технологий (ИКТ). В связи с этим развитие социального капитала человека становится необходимым и очень важным. Наряду со стремлением людей к приращению социального капитала увеличивается их интерес и к предпринимательской деятельности. Все большее распространение получают такие нестандартные формы занятости, как дистанционная профессиональная деятельность, фриланс (в частности, электронный фриланс), свободная занятость (дауншифтинг), вследствие чего формируется новый тип социально-трудовых отношений, увеличивается количество людей, стремящихся к самоорганизации труда. Таким образом, подробное рассмотрение нестандартных форм организации трудовой деятельности, предпринимательства, а также способов профессионального развития работников является актуальным. В статье рассматриваются особенности таких феноменов, как предпринимательство и дауншифтинг, в контексте путей профессионального развития человека, а также анализируются причины и способы вовлечения как в идеологию предпринимательства, так и в идеологию дауншифтинга. Отличительной чертой авторского взгляда является то, что понятия “предпринимательство” и “дауншифтинг” не противопоставляются как противоположные по смыслу вектора развития карьеры. Эти способы организации трудовой деятельности, наоборот, рассматриваются как схожие между собой в предпосылках, побуждающих оставить стабильную работу в компании, а также в глобальных целях этих изменений. Для более полного понимания комплементарности феноменов в контексте профессионального развития человека приведены краткая историческая справка о возникновении каждого из феноменов, а также экскурс в историю развития каждого из феноменов в России.